Il est le quartier le plus riche en constructions antérieures au xixe siècle. Il conserve encore de nombreuses rues pavées et quelques traces des canaux qui sillonnaient la ville aux siècles passés. Jusqu’à la Première Guerre mondiale, le nom de Vieux-Lille était attribué à toute la partie de la ville antérieure à l'agrandissement de 1858 (c’est-à-dire la partie bordée à l'ouest par le boulevard d
e la Liberté et au sud par le boulevard Louis XIV). Au cours de la Première Guerre mondiale, les alentours de la rue de Béthune, de la gare et de la rue du Molinel sont détruits, le Palais Rihour (xviiie‑xixe siècles) est incendié. Les zones détruites sont reconstruites selon les modes des années trente, Art déco autour de la rue du Molinel, néo-régionaliste rue Faidherbe et rue de Béthune. Dans les années 1930 et 1950, la destruction du quartier populaire de Saint-Sauveur, pour faire place à un quartier modernisé autour du nouvel hôtel de ville d'Émile Dubuisson, fait du Vieux-Lille le dernier témoignage de l'architecture de la ville avant la révolution industrielle. Le Nord du centre-ville reste alors la seule partie ancienne de Lille totalement « préservée ». Elle échappe en fait à la modernisation et, de ce fait même, est de plus en plus délaissée par les habitants les plus favorisés. C'est probablement de cette époque que date le glissement du nom de « Vieux-Lille » vers ce seul périmètre. Quartier d'immigrés et de familles jusque dans les années 1980, traînant une mauvaise réputation, il a échappé à un projet de voie rapide en son centre. Il a été au contraire restauré sous les mandats successifs de Pierre Mauroy et est devenu aujourd'hui un quartier commercialement très dynamique. On y trouve beaucoup de bars, restaurants, et boutiques diverses, notamment de luxe. Depuis sa réhabilitation, le prix de l'immobilier n'a cessé d'y augmenter, renouvelant presque entièrement sa population et entraînant une rapide gentrification du quartier. Si Lille a bien ses origines dans le Vieux-Lille, dans les environs de la cathédrale Notre-Dame de la Treille, la majeure partie de ce qu'on appelle « Vieux-Lille » aujourd'hui n'est pas la plus ancienne de la ville. Tout un pan du Vieux-Lille a été construit beaucoup plus tard que le noyau historique : les voies situées au nord de la rue du Pont-Neuf et de la rue Négrier datent de l'agrandissement de 1670 décidé par Vauban après le rattachement à la France de Louis XIV. Elles se caractérisent par leur tracé linéaire et leur plan régulier. Les rues, au tracé plus souple, situées à la jointure du Vieux-Lille et du centre-ville et autour de la cathédrale sont, en revanche, parmi les plus anciennes de Lille : rue de la Clef, rue de la Grande-Chaussée, rue des Chats-Bossus, place aux Oignons, rue Basse, etc. La plupart de ces rues témoignent de l'allure qu'avait Lille dans le courant du xviiie siècle, alors que le style architectural de type « lillois » prospérait et se déclinait le long de rangs de maisons identiques dans les proportions et les rythmes et différentes dans les détails des décorations.
